Il villaggio era forse caratterizzato da una parte fortificata, adiacente ad una strada importante, probabilmente la famosa Como-Novara.
La presenza romana è confermata dalle tracce dellacenturiazione; i Romani, inoltre, introdussero la coltivazione dei cereali in pianura e della vite sui terrazzamenti.
APIMII, COELII, PLINII e ALBUCII erano le famiglie citate nelle iscrizioni ritrovate e ancora visibili in loco e nel museo di Gallarate.
L’importanza strategica di Cairate venne confermata dai Longobardi, che si insediarono a Peveranza e nell’area dove sorse il Monastero, come confermato da scavi archeologici realizzati sotto la guida del dott. Brogiolo nel 1981.
Tali stanziamenti servivano a controllare le vie che da sud e da ovest confluivano a Castelseprio. Il Monastero Benedettino di Santa Maria Assunta è stato fondato nel 737 da Manigunda, una nobile longobarda legata alla corte regia di Pavia, per sciogliere un voto in seguito ad una guarigione. Resta ancora una copia, quasi certamente apocrifa ma non per questo inattendibile, dello “iudicatum” con il quale Manigunda devolveva i propri beni al costituendo Monastero.
Inoltre stabiliva la dipendenza del cenobio dal vescovo di Pavia, nonostante l’appartenenza del paese alla diocesi milanese.
Il primo documento attendibile, in cui viene citato il Monastero, è una bolla di papa Giovanni VIII dell’877 in cui si confermano al vescovo di Pavia i monasteri extra diocesani di Cairate e Sesto Calende. Seguirono altri privilegi imperiali e conferme papali, soprattutto nei periodi in cui le monache si sentivano minacciate.
Per circa un millennio il Monastero, che possedeva i 2/3 del territorio cairatese e i 4 mulini, è stato il centro economico e sociale di Cairate. La vita claustrale diventò una regola solo dopo la Controriforma, non devono perciò meravigliare le conseguenze della vicinanza con loxenodochio dove trovavano ospitalità viandanti e pellegrini.
La tradizione vuole che il Barbarossa, la notte prima della battaglia di Legnano, abbia fatto sostare il suo esercito nella piana di Cairate e lui sia stato ospite della foresteria.
Questa fu l’occasione in cui le monache si sdebitarono per un privilegio avuto nel 1158. Inevitabile dopo Legnano, l’aumentata influenza di Milano, dapprima con i Torriani e poi con i Visconti, dopo la distruzione di Castelseprio nel 1287.
La nuova situazione è documentata anche nel Monastero con la presenza di stemmi viscontei dipinti e scolpiti, abbinati a quelli della famiglia dei Cairati, qui presente con un ramo secondario, perché quello principale si era trasferito a Milano.
In paese vi era poi una residenza dei Visconti, conosciuta come il “castello”, tra le attuali via Dante e XX Settembre, abitati in seguito dal feudatario. Dopo i Visconti anche gli Sforza concedono dei privilegi al Monastero.
Durante i lavori di adeguamento dell’edificio alle norme emanate in seguito al Concilio di Trento, la chiesa monastica assume un nuovo aspetto architettonico e viene decorata con affreschi di Aurelio Luini. È in questa occasione che viene trovato, secondo lo storico Tristano Calco, un sarcofago, ancora visibile oggi, contenente le spoglie di una donnariccamente abbigliata, che viene creduta Manigunda, la fondatrice.
In epoca spagnola anche Cairate “viene infeudata” ad esclusione del Monastero. Siamo nel 1654 e il feudatario è Giacomo Legnani fino al 1667. Due anni dopo il feudo viene acquistato da Alfonso Turconi al quale succede il figlio nel 1701. Con gli Austriaci il destino degli enti monastici è segnato: il nostro sopravvive fino al 1799 per aver dimostrato di essere utile alla società.
Ma ciò non impedisce a Napoleone di decretarne la soppressione con la conseguente vendita all’asta dei beni. L’edificio viene diviso fra quattro nuovi proprietari che adattano i locali ai loro fabbisogni. Finalmente nel 1975 la parte orientale del chiostro viene acquistata dall’ente comunale, mentre la parte occidentale, solo pochi anni fa, è diventata proprietà pubblica.
