A partire dall’XI secolo prese avvio un decisivo processo di rinnovamento. Il complesso si organizzò intorno al primitivo chiostro, cardine di ogni monastero benedettino, e la chiesa del monastero venne ampliata in due riprese, la seconda nella metà del XII secolo, quando l’edificio assunse un impianto basilicale a tre navate. Questi secoli sono importanti per il cenobio di Cairate, dipendente dalla diocesi di Pavia e legato all’imperatore Federico I. Nel 1176 l’esercito imperiale risulta acquartierato nei pressi del borgo e, molto probabilmente, il Barbarossa trascorse nella foresteria del monastero la notte prima della battaglia di Legnano contro la Lega lombarda. Dell’apparato decorativo di questa epoca rimangono solo poche sculture, alcune conservate in vari musei di Milano e a Gallarate, altre poste nella sala che un tempo fu adibita a cucina del monastero.
Nel XIV secolo la chiesa venne modificata ulteriormente: l’abside della navata centrale divenne quadrangolare e su di essa si impostò un arco a sesto acuto. Databili al secolo successivo, ma da ricondursi a questo impianto, sono un affresco raffigurante un Santo Vescovo, posto nel vano ospitante l’antico campanile, e gli affreschi dell’abside della navata sinistra. Alla metà del XVI secolo, seguendo le disposizioni post-tridentine (Concilio di Trento 1545 – 1563), la chiesa venne divisa in due parti: una parte esterna per il popolo separata da un tramezzo cui si addossa l’altare esterno, l’altra interna era destinata solo alle monache di clausura. L’abside della navata centrale venne tamponata e affrescata con l’Assunzione della Vergine di Aurelio Luini nel 1560. Contemporanea è la cripta sepolcrale delle monache con sedute posta al centro della navata della chiesa interna. Tali interventi furono commissionati dalla badessa Antonia Castiglioni, la quale, alla fine del ‘500, fece decorare la sua stanza, anche chiamata stanza della musica per il fregio che corre sotto il soffitto, in cui putti, animali esotici e armi sono intercalati da raffigurazioni di strumenti musicali del tempo.
Chiostro del monastero
Sculture esposte nel monastero, XI – XII secolo
Sculture esposte nel monastero, XI – XII secolo
Sculture esposte nel monastero, XI – XII secolo
Parete con l’Assunzione della Vergine di Aurelio Luini, 1560
Cripta sepolcrale con sedute, XVI secolo