Pianta della chiesa a tre navate. L’aspetto attuale della chiesa è molto diverso da quello documentato nell’atto di divisione redatto nel 1801: presentava in più, rispetto a quello che si vede oggi, due campate e due navate laterali.

Il fedele di fine ‘700 avrebbe trovato una chiesa (quella detta esterna) dalle dimensioni ragguardevoli, praticamente grande quanto la vecchia parrocchiale. 
Secondo la consuetudine dell’architettura monastica, una parte della chiesa veniva riservata all’uso esclusivo delle monache, le quali da lì potevano assistere, non viste, alla messa e ad altre funzioni. 
Nel monastero di Santa Maria Assunta il “ coro delle monache” si trova nella parte terminale della chiesa.
Probabilmente risale all’epoca dell’affresco più grande all’interno del monastero eseguito da Gian Pietro e Aurelio Luini, considerazione deducibile dall’impostazione degli affreschi.

 Affresco eseguito dal Luini.

Osservando la planimetria ottocentesca infatti risulta di dimensioni maggiori rispetto a quelle odierne; costituiva quindi la chiesa interna.
Il ciclo raffigurante l’Assunzione della Vergine, così posizionato, poteva costituire la parete di fondo a cui era poggiato l’altare.  
Un’ulteriore dimostrazione a conferma di tale ipotesi, è la conformazione del soffitto e delle fasce decorative, interrotte bruscamente da un muro di tamponamento disposto lungo l’asse nord-sud.      
Nella visita al monastero di Cairate del Cardinale Ippolito Rossi, alto prelato della sede apostolica di Pavia, del 5 maggio 1579, vengono ordinate alcune modifiche da apportare alla “fabbrica”. Quelle relative alla chiesa sono di lieve entità:

”… che alla finestre dell’ altare dove si dice Messa vi si debba far accomodare una finestra in legno verso la chiesa di dentro d’aprire e da serrare secondo il disegno che da noi vi sarà mandato…” .

Da queste indicazioni si ha la conferma della suddivisione della chiesa in due parti (chiesa interna e chiesa esterna).

Altri scritti testimoniano questo cambiamento all’interno del Monastero a partire dal cinquecento:”….La chiesa del monastero, a quanto pare riatta nel 1590, oggi in parte più non esiste…” ( L.Corio).

Purtroppo l’Uberti demolì la porzione di chiesa che riteneva superflua ai suoi bisogni; la demolizione della navata meridionale favorì anche l’altro proprietario, in quanto l’accesso alla sua parte risultava più comodo.
I motivi del ridimensionamento della chiesa vengono spiegati nel “ Notiziario della Soprintendenza ai Beni Archeologici della Lombardia”:

“In ottemperanza alle disposizioni del Concilio di Trento sulle chiese annesse ai conventi, nel secolo XVI fu ridotta ad un’unica navata con tre diverse opere tra cui l’abbattimento della navata destra e la creazione di una zona riservata alle sole monache. Sul tamponamento dell’arcata a sesto acuto dell’abside del secolo XIII, fu dipinto un grandioso affresco a firma del Luini”.

Queste vicende spiegano perché la facciata sia così povera e perché le arcate tamponate; nella prima l’arco ogivale non risale all’epoca gotica e fu realizzato per non gravare col peso sulle tombe sottostanti.
Di quello che c’era nel ‘700 è rimasto l’altare maggiore, separato dalla navata tramite la balaustra secondo l’uso antico.
Probabilmente le mattonelle sono state asportare, motivo per cui oggi appare così rustico.
L’altare porta la data 1724 e come imponeva il gusto di allora è una macchina scenica animata dalla presenza di angeli bambini (nella parte alta) e adolescenti (ai lati del tabernacolo trafugati alcuni anni fa); al centro è visibile un  quadro ovale con dipinta la Madonna Assunta, restaurato da non molto, ai suoi lati due ovali più piccoli; le tele sono scomparse come gli angeli.
L’ovale di sinistra è stato fortunatamente fotografato prima di essere trafugato; si sa, quindi, che raffigurava una monaca in estasi.

Dopo il ben riuscito restauro della Pala dell’Assunta voluto dal Comune negli anni ’90 sono emersi diversi particolari, come i vari cherubini, la corona di luce intorno al capo dell’Assunta, i colori delle vesti.

Il soffitto è completamente affrescato ma la stesura dello scialbo (rimosso da poco tempo in seguito al restauro finanziato dalla Sovrintendenza e diretto da Luca Rinaldi) e le infiltrazioni d’acqua lo hanno reso come sfocato.

Ciò risalta confrontandolo con il soffitto della chiesa interna visibile sopra l’altare; sembra quasi che il muro divisorio tra le due chiese fosse in corrispondenza della variazione di stile, ovvero tra la seconda e la terza campata a partire dalla facciata attuale.

Nelle lunette del lato nord le finestre sono finte, mentre sono vere sul lato opposto. 
Il giubileo dell’anno 2000 ha concesso un enorme regalo alla chiesa di Santa Maria: finalmente i finanziamenti, da tempo richiesti dal comune, sono arrivati; partono così i restauri della chiesa e del coro delle monache.
Sono emersi in seguito due affreschi situati in prossimità del probabile antico campanile, rappresentanti San Rocco e un Santo Vescovo assegnabile alla seconda metà del XV secolo.

La navata settentrionale ha l’abside incavata nello spessore del muro, data la presenza nella parte attigua retrostante di una scala.

Gli affreschi raffigurano alcuni santi, tra cui San Pancrazio.

Purtroppo la costruzione di un camino nel secolo scorso, ha comportato la distruzione della parte centrale dove c’era la Madonna in trono con il Bambino.

Intorno al 1525 è stato costruito il campanile con il conseguente restringimento dell’abside, la data si è ricavata dall’affresco votivo raffigurante San Rocco.

Verso il 1560 l’abside maggiore è stata separata dalla navata con la costruzione di un muro su cui Aurelio Luini affrescò il dipinto ancora visibile.

La navata centrale è stata invece divisa in due parti, una utilizzata esclusivamente dagli esterni e l’altra dalle monache.